以“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”自嘲的杜牧，其实是位颇富同情心的诗人。诗人任东都监察御史，在洛阳重逢豫章（治所在今江西南昌）乐妓张好好，又为她沦为“当垆”卖酒之女，而“洒尽满襟”清泪，这就是此诗的由来。
此诗开篇一节，正以浓笔重彩，追忆了张好好六年前初吐清韵、名声震座的美好。为了这一次试唱，人们特为准备了铺张的“华筵”，高朋满座。而处于这一切中心的，便是张好好。
此刻，她正如群星拱卫的新月，只在现身的刹那间，便把这“高阁”的“华筵”照亮了。为着表现张好好的惊人之美，诗人还不忘从旁追加一笔：“主公顾四座，始讶来踟蹰”。
然后便是张好好的“试唱”，诗中描述她在“吴娃”的扶引下羞怯登场，低头不语地摆弄着长长的前襟，一双发鬟高下相宜，缕缕发辫才曳过短襦。
一位初登歌场的少女，一鸣惊人，赢得了观察使大人的青睐。她从此被编入乐籍，成了一位为官家卖唱的歌妓。但他当时怎么也没预料，那悲惨命运之神的叩门，对张好好竟来得如此突然。而这一节之所以极力铺陈张好好美好欢乐的往昔，也正是为了在后文造成巨大的逆转，以反衬女主人公令人惊心的悲惨结局。
接下来那风度翩翩、长于“讽赋”的聘娶者，就是曾任“集仙殿”校理的沈传师。诗序称他“以双鬟（一千万钱）纳之”，可见颇花费了一笔钱财，故诗中以“碧瑶佩”“紫云车”等夸张之语，将这出“纳妾”喜剧着力渲染了一番。“
诗情的逆转，是数年后的一次意外相逢：“洛城重相见，绰绰为当垆”。当年那绰约风姿的张好好，才不过几年，竟已沦为卖酒东城的“当垆”之女。与旧日朋友的相逢，竟是在如此尴尬的场合；张好好纵有千般痛楚，教她也无法向友人诉说。诗之结尾所展示的，正是诗人默然无语，在“凉风生座隅”的悲哀中，凝望着衰柳、斜阳，扑簌簌流下满襟的清泪，使得诗人落泪不止的，便是曾经以那样美好的歌喉，惊动“高阁”“华筵”，而后又出落得“玉质”“绛唇”“云步”“艳态”的张好好的不幸遭际；便是眼前这位年方十九，却已饱尝人间酸楚，终于沦为卖酒之女、名震一时的名妓。
这首诗正以如此动人的描述，再现了张好好升浮沉沦的悲剧生涯，抒发了诗人对这类无法主宰自己命运的苦难女子的深切同情。